Flamengo e São Paulo iniciaram de forma bem diferente os oitavos-de-final da Taça Sul-americana. Os cariocas foram goleados em casa por 0x4 pelo Universidad de Chile, enquanto os paulistas derrotaram o Libertad por 1x0.

Foi uma noite de autêntico terror para o Flamengo, que está obrigado a marcar cinco golo e a não sofrer nenhum no jogo da segunda mão.

Felipe, guarda-redes que já representou o SC Braga, deu início à catástrofe com um golo na própria baliza, aos 14 minutos. Pouco depois, Airton, jogador emprestado pelo Benfica, foi expulso e com menos um o Flamengo foi para o intervalo a perder por 0x3, pois Eduardo Vargas bisou, aos 42 e 44 minutos.

Na segunda parte, o Universidad do Chile também ficou reduzido a dez elementos, devido à expulsão de Francisco Castro, mas isso não impediu os forasteiros de ampliarem a vantagem, com Gustavo Lorenzetti a estabelecer o resultado final, a 18 minutos dos 90.

No Morumbi, o São Paulo iniciou os oitavos-de-final com uma vitória por 1x0 sobre o Libertad, do Paraguai. O único golo do jogo foi apontado aos 77 minutos e teve a assinatura de Luís Fabiano.

Os paulistas deslocam-se, assim, ao Paraguai com a vantagem de um golo e a segunda mão está marcada 27 de Outubro, data em que também será disputado o Universidad do Chile x Flamengo.