Tal como o rival Internazionale, o Milan estreou-se a vencer na Serie A esta temporada à quinta jornada, ao derrotar o Cesena por 1-0.

No Giuseppe Meazza, os campeões italianos venceram apenas por um golo de diferença, mas foi o suficiente para conquistarem a primeira vitória.

Clarence Seedorf, aos cinco minutos, foi o marcador do único golo do jogo, após assistência de Emanuelson.

Com o triunfo, o Milan sobe ao oitavo lugar e soma cinco pontos, menos dois que Juventus, Udinese e Genoa, equipa que partilham a liderança, mas que ainda não entraram em campo.

À mesma hora, Napoli e Fiorentina dividiram os pontos, após o embate entre ambas ter terminado a zero. Com este resultado, os napolitanos, com sete pontos, igualaram o grupo dos três primeiros classificados, embora com mais um jogo, tal e qual acontece com a equipa de Fiorentina, que também somava seis pontos à entrada para a jornada cinco.